Możliwość spędzenia wieczoru właśnie w taki sposób pojawiła się dzięki aukcji charytatywnej, na której licytowano kolację z Clintonem. DiCaprio był bardzo zdeterminowany, by ją wygrać. Aktor ustalił, że suma, którą jest gotowy wydać na taką przyjemność, to 200 tysięcy dolarów, a kiedy jeden z licytujących rywali chciał przebić jego ofertę, zaproponował, by połączyć swoje siły i wspólnie wydać 400 tysięcy dolarów na posiłek w towarzystwie byłego prezydenta. W ten sposób ta całkiem pokaźna suma wpłynęła na konto fundacji Seana Penna, który był organizatorem tej niecodziennej aukcji.

Penn znany jest ze swojej dobroczynnej działalności. Aktor konsekwentnie wspiera tereny Haiti, które trzy lata temu ucierpiały z powodu trzęsień ziemi. Przy tym zachęca swoich sławnych i przecież bardzo bogatych znajomych, by wspomagali jego działalność. Aukcja, w której stawką była kolacja z Clintonem, została zorganizowana w sobotę, a poprowadził ją dziennikarz telewizyjny Anderson Cooper. Ten miał nawet przyszykowany żart na temat Seana Penna. „Nie miałem okazji poznać wcześniej Seana. Obawiałem się, że mogę dostać w twarz, jeśli skieruję na niego kamerę” – powiedział i tym samym nawiązał do porywczego usposobienia aktora, a także jego powszechnie znanej niechęci do mediów.  

Ostatnim filmem, w którym wystąpił Leonardo DiCaprio, jest „Django” w reżyserii Quentina Tarantino. Western zdobył dwa Złote Globy (za scenariusz i drugoplanową rolę dla Christopha Waltza), a także został nominowany do Oscara w pięciu kategoriach (najlepszy film, najlepszy aktor drugoplanowy, najlepszy scenariusz, najlepsze zdjęcia, najlepszy montaż dźwięku). Produkcja zadebiutuje na ekranach polskich kin już 18 stycznia. Poza tym w czerwcu tego roku zobaczymy DiCaprio w adaptacji słynnej książki autorstwa F. Scotta Fitzgeralda pt. „Wielki Gatsby”. Już dziś mówi się, że jego rola będzie oscarowa.

Z kolei najnowszy film Seana to „Gangster Squad. Pogromcy mafii”. Zagrali tu również: Emma Stone, Ryan Gosling oraz Robert Patrick. Rzecz zadebiutuje w polskich kinach już 1-go lutego. Penn to laureat dwóch Oscarów za role pierwszoplanowe w „Rzece tajemnic” z 2004 roku i „Obywatelu Milku” z 2009 roku.